Charles Sinclair ist Victoria Belhaven-Wynfords bester Freund. Seit der fünften Klasse ist er derjenige, dem Tori sich anvertrauen kann. Nur von den Bauchschmerzen, die einfach nicht verschwinden wollen, seit sie ihren Schwarm Valentine datet, kann sie ihm nicht erzählen. Unterbewusst spürt Tori, dass es nicht Liebe ist, was Valentine und sie verbindet – anders als bei ihrem besten Freund. Doch Sinclairs Aufmerksamkeit gehört ihrer Mitschülerin Eleanor, an deren Seite er bei der alljährlichen Theateraufführung der Dunbridge Academy als Romeo auf der Bühne stehen wird. Nicht dass es Tori etwas ausmachen würde. Wäre sie nicht diejenige, die in der Drehbuch-AG nun auch noch höchstpersönlich die Liebesgeschichte für ihn und seine Julia schreiben soll ...